Коли вулкан вивергається на островах Клаудбрейк, елементалі проводять магічний ритуал. Саме під час битви з силами зла, що напали під час цього ритуалу, шістнадцять Скайлендерів набули нової сили: тепер вони можуть змінюватися один з одним верхньою і нижньою половинками. Тепер ці нові Скайлендери разом із Флінном та рештою на прохання мешканців села Вудберроу мають захистити острови Клаудбрейк від Каосу.
Гра починається з того, що дівчинка з Вудберроу приземляється на корабель Флінна, щоб попросити скайлендера про допомогу. Гравець повинен спочатку захистити корабель від хвиль ворогів (корабель все одно розбивається), а потім дістатися Вудберроу, який з цього моменту виступатиме як центр гри. Рівні складаються з розгалужених шляхів з деякими головоломками та ворогами, в яких фігурка Скайлендера міститься на Портал Сили, який тепер має можливість стрибати, досліджувати та отримувати золото, досвід та знаходить численні скарби, необхідні для отримання всіх трьох зірок кожного рівня. Деякі зі шляхів можуть бути доступні лише Skylanders певного елемента, а нові Swap Skylanders можуть отримати доступ до шляхів, для яких потрібні два різні елементи. Swap Skylanders має особливі здібності як у верхній, так і в нижній частині; верхня частина має атакуючі здібності, а нижня - рух і захисні здібності. У нижній частині також є здатність Swap Zone, яка необхідна для доступу до спеціальних випробувань, які будуть доступні для повторного проходження з Вудберроу. Кожен пройдений рівень можна переграти, щоб знайти нові приховані скарби, коли з'являться нові Скайлендери. Кожен Skylander розвивається, отримуючи досвід та покращуючи свої навички у спеціальних капсулах, знайдених у Вудберроу або на самих рівнях. Дані про прогрес персонажа потім зберігаються у його фігурці.