Когда извергается вулкан на островах Клаудбрейк, элементали проводят магический ритуал. Именно во время битвы с силами зла, напавшими во время этого ритуала, шестнадцать Скайлендеров обрели новую силу: теперь они могут меняться друг с другом верхней и нижней половинками. Теперь эти новые Скайлендеры вместе с Флинном и остальными по просьбе жителей деревни Вудберроу должны защитить острова Клаудбрейк от Каоса.
Игра начинается с того, что девочка из Вудберроу приземляется на корабль Флинна, чтобы попросить скайлендера о помощи. Игрок должен сначала защитить корабль от волн врагов (корабль все равно разбивается), а затем добраться до Вудберроу, который с этого момента будет выступать в качестве центра игры. Уровни состоят из ветвящихся путей с некоторыми головоломками и врагами, в которых фигурка Скайлендера помещается на Портал Силы, который теперь имеет возможность прыгать, исследовать и получать золото, опыт и находит многочисленные сокровища, необходимые для получения всех трех звезд каждого уровня. Некоторые из путей могут быть доступны только Skylanders определенного элемента, а новые Swap Skylanders могут получить доступ к путям, для которых необходимы два разных элемента. У Swap Skylanders есть особые способности как в верхней, так и в нижней части; верхняя часть обладает атакующими способностями, а нижняя - движением и защитными способностями. У нижней части также есть способность Swap Zone, которая необходима для доступа к специальным испытаниям, которые затем будут доступны для повторного прохождения из Вудберроу. Каждый пройденный уровень можно также переиграть, чтобы найти новые скрытые сокровища, когда появятся новые Скайлендеры. Каждый Skylander развивается, получая опыт и улучшая свои навыки в специальных капсулах, найденных в Вудберроу или на самих уровнях. Данные о прогрессе персонажа затем сохраняются в его фигурке.