Proving Ground - це продовження Tony Hawk's Project 8, на цей раз дозволяє гравцеві самостійно вибирати сюжетну лінію, роблячи різні вибори під час гри, з можливістю кататися в Філадельфії, Балтіморі і Вашингтоні. У грі є чотири різних класи скейтерів (Rigger, Hardcore, Career і Street), які впливають на напрямок сюжету. У грі також представлена розширена система Nail-the-Trick з такими прийомами, як Nail-the-Grab і Nail-the Manual, Bowl Carving, Aggro Push, Skate Checking, Climbing / Exploration, Environment Altering і Rig-a-Kit.
Під час гри гравець може отримувати поради від професійних скейтерів, щоб допомогти сформувати свого власного скейтера і навчитися новим рухам і трюкам, а також має можливість створити свій власний скейт-парк.
У грі є можливість грати по мережі, запрошуючи інших скейтерів в створені ними скейт-парки, демонструвати трофеї і досягнення, а також змагатися один з одним. Гравці також можуть створювати свої власні відеоролики, використовуючи повнофункціональний редактор відео, вибираючи різні точки зору і швидкості, і розміщувати їх в Інтернеті, щоб показати іншим гравцям.