Tony Hawk's Pro Skater 1 + 2 - це відеогра про скейтбординг з видом від третьої особи, геймплей якої орієнтований на класичні аркадні ігри. У більшості режимів гри метою є досягнення високого результату або збір певних предметів. Гравець повинен виконати завдання, щоб розблокувати рівні і просунутися по грі. Щоб набрати очки, гравець повинен успішно виконувати і комбінувати повітряні стрибки, сальто, гринд, губи і мануали, причому успішне виконання трюків збільшує рахунок гравця. Окуляри за трюк нараховуються за час виконання, градус повороту, кількість послідовно виконаних трюків, виконання трюків на певних орієнтирах на карті і кількість разів використання трюків. Успішні трюки також поповнюють спеціальний лічильник гравця, який, заповнившись, дозволяє виконувати спеціальні трюки, які коштують набагато більше, ніж звичайні трюки. Бейли (падіння зі скейтборду через невдале приземлення) не приносять очок за спробу виконання трюку і скидають спеціальний лічильник в порожнечу.
Незважаючи на те, що гра є ремастером тільки перших двох частин, в Pro Skater 1 + 2 присутні трюки, представлені в більш пізніх іграх аж до Tony Hawk's Underground, такі як reverts, spine transfers, wall plants, а також можливість виконувати поліпшені трюки, такі як подвійні сальто, і перемикатися між певними типами трюків, такими як grinds, lips і manuals в одній послідовності. Однак є можливість повернути управління назад до мановерів, які були доступні в оригінальних іграх. Гравець також може створити свого скейтери та скейт-парк в режимах Create-A-Skater і Create-A-Park. Гра також включає в себе локальний мультиплеєр з розділеним екраном і мережевий мультиплеер. Крім того, гра пропонує систему прогресії, яка дозволяє гравцям виконувати певні завдання, щоб досягти більш високого рівня і тим самим розблокувати нові предмети в магазині гри. не приносять очок за спробу виконання трюку і скидають спеціальний лічильник в порожнечу.