Майстер підбору гри
На острові Чорнильниця Чашка і його брат Магмен - двоє веселих дітей, які живуть під пильним наглядом старійшини Кеттла. Незважаючи на попередження старійшини Кеттла, брати забрідають до Диявольського казино і починають грати в кості. Коли їм щастить, з'являється Диявол і укладає угоду, пропонуючи віддати їм усі гроші в казино, якщо вони виграють наступну партію, і погрожуючи забрати їхні душі, якщо вони програють. Купхед приймає пропозицію і програє, закотивши зміїні очі. Коли вони з Магменом благають про пощаду, диявол пропонує їм іншу угоду: якщо вони зможуть зібрати "контракти на душу" з його боржників-втікачів до півночі наступного дня, то брати будуть пощаджені. Чашкар і Кружка повертаються до Старійшини Кеттла, який дає їм чарівне зілля, що дозволяє вистрілювати з пальців вибухи енергії, але також попереджає, що боржники можуть не віддати свої контракти на душу добровільно.
Ігровий процес Cuphead зосереджений на безперервних боях з босами, що перемежовуються з рівнями "біганини та стрілянини". Кожен з них розміщений в одному з чотирьох світів, з фінальним боєм проти Диявола. Кожен бій з босом включає простий, нормальний та експертний режими складності (за винятком двох фінальних босів, у яких відсутній простий режим). Перемога над босом у звичайному режимі необхідна для проходження гри і розблоковує експертний режим для цього конкретного рівня. Більшість битв з босами відбуваються на суші, хоча деякі з них включають в себе пілотування літаків персонажами гравців і грають як стрілялки з бічною прокруткою. Гра включає в себе рольові елементи і розгалужену послідовність рівнів. Персонажі мають нескінченне життя, зберігаючи все спорядження між смертями.
