Castlevania II: Simon's Quest - це друга гра із серії Castlevania. Після того, як вбивця вампірів Саймон Белмонт знищив графа Дракулу в попередній грі, зле прокляття опанувало ним. Єдиний спосіб, яким Саймон може зламати прокляття графа, - це знайти п’ять частин тіла Дракули (які таємниче розкидані по всій Трансільванії) і спалити їх.
В ігровому плані Simon's Quest досить сильно відрізняється від свого попередника, поєднуючи дії бічного прокручування та платформування з сильними рольовими елементами. Гра не має традиційних етапів, але дозволяє гравцеві вільно кочувати землею Трансільванії у стилі Metroid від Nintendo. Ігровий світ розділений на відкриті майданчики, схожі на підземелля особняки, що містять важливі предмети квесту, та містечка, де Саймон може розмовляти з персонажами, що не грають, відпочивати та купувати предмети в магазинах. Доступ до деяких областей можливий лише шляхом оснащення та використання конкретних предметів, які потрібно придбати або знайти.
Елементи RPG присутні у зростанні характеру, грошовій системі та модернізації зброї. Початковий батіг Саймона можна замінити більш потужними варіантами, які можна придбати в різних містах. Серця використовуються як грошова одиниця в грі і отримуються від переможених ворогів у різних кількостях. Ті самі серця також функціонують як окуляри досвіду: після того, як Саймон накопичив задану кількість, він вирівнюється і його атрибути збільшуються.
У грі представлений денний та нічний цикл, який відбувається у прискореному темпі в реальному часі. Вночі вороги завдають більше шкоди, але також падають більше сердець після поразки. Магазини в нічний час зачинені, а городян замінюють бродячі зомбі.