Tony Hawk's Pro Skater 5 - это игра в серии игр про скейтбордиста Тони Хоука. После различных спин-оффов она вновь стала основной игрой после Tony Hawk's Proving Ground в 2007 году. Игра продолжает классический геймплей оригинальных игр и позволяет игрокам создать собственного скейтера или выбрать одного из десяти профессиональных скейтеров: Аарон Хомоки, Эндрю Рейнольдс, Крис Коул, Дэвид Гонсалес, Ишод Уэйр, Летиция Буфони, Лиззи Арманто, Ниджа Хьюстон, Райли Хоук и Тони Хоук. В игре Tony Hawk's American Wasteland появился режим Create-A-Park, в котором можно создавать собственные скейт-парки на основе пяти тем и делиться ими в сети в качестве новых уровней.
В основном режиме карьеры можно посетить восемь окружений (Asteroid Belt, Bonfire Beach, Mega Park, Mountain, Rooftops, School III, The Berrics и The Bunker) и пройти около 80 миссий. Наряду с обычными окружениями, Asteroid Belt - это экзотическое место, где скейт-парк находится на поясе астероидов в космосе и имеет другую форму гравитации. Уровни не являются открытым миром, а расположены в закрытых локациях, как в первых играх серии. Выполняя задания, такие как поиск предметов, выполнение определенных трюков или сбор букв, можно заработать звезды, которые открывают новые уровни. Для открытия нового уровня необходимо заработать не менее пятнадцати звезд на предыдущем уровне, так как они не накапливаются. Когда все миссии на одном этапе пройдены с наивысшим рейтингом "Sick", дающим три звезды, открываются задания Pro Challenges. Другие рейтинги - "Am" (одна звезда) и "Pro" (две звезды) - присуждаются в зависимости от результатов. Задачи включают в себя сбор пяти букв SKATE или пяти букв COMBO в одной прерванной комбинации трюков. Коллекционные предметы включают кассеты VHS, разрушаемые ящики с товарами и DVD-диски. Помимо этих основных задач есть и второстепенные, такие как прохождение серии колец за короткое время, выполнение трюков, чтобы голова скейтера не взорвалась, сбор мороженого, зажигание факелов горящим скейтбордом или выталкивание пляжных мячей из бассейна.
По завершении уровней зарабатываются очки статистики, которые используются для многократного улучшения скейтера в различных категориях: grind, lip trick, manual, ollie, speed, special, spin и vert. Выполнение заданий дает новые эстетические возможности для настройки скейтеров. Скейтеры комбинируют трюки и комбо с сальто, мануалами, олли, грайндом, захватами, приземлениями, воздушными движениями и многим другим. Последовательные непрерывные движения пополняют счетчик, и когда он заполняется, становятся доступны новые специальные движения, заменяющие стандартные трюки. Совершенно новой является техника слэм, позволяющая скейтерам мгновенно пикировать вниз в воздухе. Многопользовательская игра, только для PS4 и Xbox One, позволяет 20 скейтерам соревноваться друг с другом на одном уровне. Свободное катание всегда происходит в режиме онлайн. Затем игроки начинают автономные миссии, выходя из режима свободного катания, или присоединяются к лобби, чтобы бросить вызов другим скейтерам. В специальном режиме доступны более нереалистичные трюки, а к движениям скейтера добавляется больше визуальных эффектов.