Джон Блэксад, нью-йоркский частный детектив "Черная кошка" в первые годы после Второй мировой войны. Считает минуты, ожидая следующего выступления, и тут входит она. Кошачья дама с грустным выражением лица в сопровождении гориллы-телохранителя тяжелой категории Джейка Остиомбе. Теперь Джейк был старым другом, но кошачья красавица, Соня, - клиент. Ее отец, Джо Данн, владелец боксерского зала, найден мертвым. Однажды утром он был найден повешенным посреди своего боксерского ринга не кем иным, как горничной Мэри Пурнелл. Полиция подозревает самоубийство, но Блэксад не убежден в этом после всего лишь нескольких взглядов на место убийства. То, что казалось простым и легким делом, требующим лишь подтверждения, превращается в хитроумный заговор с участием наркотиков, шантажа, денег и наемных убийц. И снова Блэксаду придется зарабатывать свою зарплату тяжелым путем, но именно на это он и подписался, когда решил стать частным детективом.
Игра полностью построена от третьего лица, камера следует за персонажем, но меняет ракурсы, чтобы придать ей более кинематографический вид, то есть игрок часто не может смотреть туда, куда ему хочется, и остается исследовать только то, что показывает камера. Камера может быть немного смещена от своего фиксированного положения, что в большинстве случаев используется для поиска скрытых наклеек альбома, доступ к которым можно получить через главное меню. В игре есть четыре различных спортивных альбома Зала славы, каждый из которых занимает две страницы, по одной на каждый вид спорта, а именно: американский футбол, бейсбол, бокс и хоккей. Всего имеется 100 наклеек с изображением различных спортивных знаменитостей, причем некоторые изображения состоят из 2 или 4 наклеек, в то время как другие изображены на одной. Во многих случаях, если не взять наклейку перед тем, как посмотреть на сюжетные объекты, игрок не получит второго шанса.
Есть несколько ограниченных мест, где Джон Блэксад может искать в перспективе от первого лица, обычно при просмотре нескольких предметов на столе или в другом подобном месте, но таких мест очень мало. Объекты взаимодействия отображают иконку, когда Джон стоит перед ними, а если их несколько, можно выбрать отдельные. Во время диалогов часто есть множество вариантов реакции, которые строят статистику персонажа и часто имеют серьезные последствия и, возможно, разветвляют сюжет. Большинство диалогов также зависят от времени, и если до истечения времени ничего не будет выбрано, то ответ будет дан по умолчанию. Действия, которые совершает Блэксад, и слова, которые он говорит, влияют на его статистику, которую можно проверить в любой момент во время игры. Существует 8 различных статистик, и каждая из них имеет свою противоположность, а процентная шкала показывает, к какой из них склоняется игрок (например, Одиночество против Романтики, Рассудительность против Прагматичности, Быстрота против Неуклюжести и т.д.).
В игре нет системы инвентаря, и вещи, которые Блэксад носит с собой, а их немного, все время находятся при нем, и он автоматически использует их в нужном месте (например, отмычки). Как и любой хороший частный детектив, Блэксад тоже носит с собой блокнот, куда записывает всю информацию о своих подозреваемых и любых других интересующих его людях. Некоторые из них могут быть обдуманы и часто сопоставлены (не во время чтения блокнота, а во время дедукции, которая может быть активирована во время игрового процесса), что позволит получить дальнейшую информацию (например, зная об отпечатке ноги в краске, а затем зная обувь подозреваемого, можно сделать вывод о том, виновен ли подозреваемый или невиновен).