В игре Crimes & Punishments: Sherlock Holmes игрок управляет вымышленным сыщиком Шерлоком Холмсом. Действие игры происходит в конце XIX века и, в отличие от предшественников, повествует не об одном большом деле, а о шести небольших, независимых друг от друга. Три из них - оригинальные истории, а две (The Fate of Black Peter и The Abbey Grange Affair) основаны на рассказах Артура Конан Дойла о Шерлоке Холмсе. Загадка на рельсах" берет за основу рассказ Дойла "Заблудившийся поезд", но остальная часть истории оригинальна. Во всех случаях Холмс расследует убийство.
Раскрытие преступлений состоит из четырех основных компонентов. Первая часть - исследование окружающей среды: здесь игрок управляет Холмсом от первого или третьего лица (интерфейс point & click предшественников больше недоступен) и перемещает его по локациям, например, по саду или особняку. Когда Холмс проходит рядом с чем-то интересным, появляется уведомление, и после нажатия кнопки Холмс делает наблюдение или взаимодействует с объектом. В некоторых случаях игра переключается на детальный просмотр объекта от первого лица, например, полки, и игрок перемещает курсор в поисках новых "горячих точек". При детальном просмотре мелкого объекта его можно поворачивать. "Закончившиеся" горячие точки помечаются, а детальный просмотр автоматически завершается, когда больше не остается никакой информации. Кроме того, доступны два специальных режима просмотра, которые можно включить при исследовании обстановки: инстинкт (позволяет Холмсу находить мелкие детали) и воображение (Холмс мысленно воссоздает события прошлого). Поскольку эти режимы просмотра обязательны для поиска определенных улик, есть уведомление, когда их следует использовать.
Второй компонент - допрос подозреваемых и свидетелей. Вступая в разговор, Холмс имеет несколько тем на выбор. Обычно это приводит к автоматическому диалогу между Холмсом и собеседником, но в некоторых случаях Холмс может вмешаться, когда собеседник лжет. Затем ему предлагается несколько опровержений, и он должен выбрать правильное. Это либо ранее собранные улики, либо умозаключения Холмса о человеке: как и в романах, Холмс внимательно изучает внешность человека, чтобы сделать выводы о характере и истории. С точки зрения геймплея это похоже на просмотр деталей объекта: наводите курсор на человека и щелкайте по горячим точкам.
Третий компонент - это мини-игры, которые часто встречаются при обработке улик или поиске окружения, например, при открытии замка. Геймплей этих мини-игр имеет широкий диапазон и может быть головоломным, основанным на действии или просто использующим предметы в правильной последовательности. Хотя большинство из них короткие, некоторые, например, создание временной таблицы событий, могут быть более сложными. Все мини-игры можно пропустить. Кроме того, есть несколько головоломок, основанных на инвентаре, в которых Холмс должен собрать несколько предметов, чтобы (автоматически) использовать их с другими предметами.
Все это объединяется в четвертом компоненте: дедукции. Они выполняются на отдельном экране и ведут к разрешению дела. Сначала появляется кластер всех улик, которые Холмс нашел до сих пор, и игрок должен выбрать две, которые принадлежат друг другу и образуют дедукцию, например, "жертва была застрелена" и "в револьвере не хватает одной пули" могут привести к дедукции "жертва была застрелена из револьвера". Несколько дедукций вместе ведут к другой дедукции и, в конечном итоге, к убийце или следующему шагу в расследовании, например, к воссозданию картины преступления. Однако многие улики можно интерпретировать по-разному, и это задача игрока: выбирать между двумя альтернативами, основываясь на всем, что удалось узнать - разные интерпретации приводят к разным результатам. В конце концов, игрок волен выбирать вывод, и игра не мешает обвинить не того подозреваемого. Однако после завершения дела игрок может по желанию посмотреть, был ли выбор правильным, и вернуться к последнему решению. Также всегда есть моральный выбор, который сводится к тому, чтобы наказать убийцу по всей строгости закона или проявить снисхождение.
Поскольку дела независимы, эти решения не имеют никакого влияния, кроме письма или газетной статьи, которые можно получить во время следующего дела. В то время как большинство окружений относятся исключительно к данному делу и открываются одно за другим, есть два места, которые посещаются почти в каждом деле: Дом Холмса и Ватсона (используется для исследования, обработки улик и изменения внешности Холмса) и Скотланд-Ярд (используется для допроса арестованных подозреваемых и осмотра их вещей, посещения морга или беседы с инспектором Лестрейдом). Игрок почти полностью управляет Холмсом; другие персонажи, такие как Ватсон или собака-ищейка Тоби, управляются лишь в нескольких эпизодах.